Tựu trung, có thể hình dung con đường phát triển của văn học Thăng Long - Hà Nội mười thế kỷ (kể từ cái mốc định đô của Lý Công Uẩn (1010) cho đến hết thế kỷ XX) được phân chia một cách tổng thể với bảy lát cắt sau đây:
1. Văn học thời Lý - Trần (1010 - hết thế kỷ XIV): uyển chuyển dung hòa tư tưởng Phật, Nho và Đạo, lấy nó làm lý tưởng thẩm mỹ cho văn học trong năm thế kỷ. Đề cao con người cân bằng “vô vi” và “nhập thế” trong trị nước cũng như trong nhiều phương diện hành xử giữa đời sống. Bước đầu khai phá tìm tòi những biểu tượng đặc trưng cho vẻ đẹp của non sông đất nước và của các vị “đế chủ” ngự trị non sông đất nước với ý thức đối trọng với Trung Hoa. Kêu gọi chí khí nam nhi, sự xả thân vì các vương triều tự chủ trong đấu tranh chống phương Bắc xâm lược, và bày tỏ niềm tin đối với vận mệnh dài lâu của non sông xã tắc. Mở đầu cho một giọng điệu trữ tình phong phú rất gần với Đường thi nhưng vẫn không lẫn với Đường thi, trong đó cái “tôi” nhiều khi đã bộc lộ khá mạnh bạo song không tiếp thu của Đường thi tâm trạng cô đơn đến hiu quạnh mà đằm thắm hồn hậu hơn, ngay cả thơ chữ Hán về sau cũng ít người kế tục được. Xây dựng một hệ thống thể loại văn học phát ngôn cho tinh thần dân tộc trên cơ sở vay mượn có cải biên hệ thống thể loại văn học Trung Hoa, bắt đầu từ kệ Phật giáo, thơ Thiền, thơ trữ tình Đường luật, đến hịch, phú, luận thuyết tôn giáo, ngữ lục, thư ngoại giao, văn bia, truyện thần quái... Từ đó sản sinh ra những gương mặt chính khách kiêm nhà thơ, nhà sư thi sĩ, vua quan thi sĩ, anh hùng thi nhân.
2. Văn học thời Lê sơ (thế kỷ XV): Xây dựng một hệ tư tưởng nhân nghĩa đi liền với sự định vị phạm trù dân tộc làm chuẩn mực tinh thần cho một thời đại phục hưng sau nhiều thập kỷ suy vong của triều Trần và sau 20 năm nhà Hồ để tuột mất nền độc lập. Ca ngợi vương triều dựng nghiệp như sự khởi đầu của một thời kỳ hưng thịnh dài lâu trong lịch sử. Cấp cho thơ văn lý tưởng đạo đức “quân thân” làm giá trị phổ quát trong toàn xã hội. Đề cao vua sáng tôi hiền, lấy nó làm chủ điểm của nhiều sinh hoạt ngâm vịnh ở ngay trung tâm chính trị, học thuật và văn chương của cả nước. Xuất hiện Hội văn học đầu tiên tại Kinh đô mang tính chất hàn lâm, quy tụ những nhân vật văn học Thăng Long hàng đầu, lấy ngôn từ thi ca tiếng Việt thể thất ngôn xen lục ngôn làm phương tiện bộc lộ cảm hứng. Ca ngợi thiên nhiên, đất nước và con người theo mẫu mực lý tưởng Nho giáo.
3. Văn học thời Mạc - Lê trung hưng (thế kỷ XVI-XVII) : Đề tài quan phương trong văn học Thăng Long hồi này hầu như không còn là tinh thần hướng thượng mà quay nhìn xuống con người hạ dân, là sự nghiền ngẫm về đạo lý làm người, về thói đời, về sự thay đổi tâm lý con người trước thế lực của đồng tiền. Đề tài thương nhân và sự tha hóa đạo lý xã hội đi vào văn học và cũng là lần đầu tiên hình ảnh con người thị dân Kinh đô xuất hiện trong văn chương qua những phác họa sinh động của Nguyễn giản Thanh trong Phụng thành xuân sắc phú. Cũng là lần đầu tiên, một vài hình thức sinh hoạt văn nghệ phường phố Kinh đô như hát chúc làng được trình bày tỉ mỉ trong Đại nghĩ bát giáp thưởng đào giải văn của Lê Đức Mao (1462-1529). Thơ vịnh sử ra đời cung cấp cho thị hiếu thẩm mỹ một khuynh hướng mới là bình giá các gương mặt lịch sử.
4. Văn học thời Lê mạt (thế kỷ XVIII): đề cao tinh thần nhân văn chống phong kiến với những đòi hỏi bức thiết về quyền sống con người, hạnh phúc lứa đôi và địa vị của người phụ nữ. Câu chuyện tình đau đớn cảm động của Ngô Thì Sĩ trong Khuê ai lục, của Phạm Thái trong Sơ kính tân trang, nỗi niềm người chinh phụ trong Chinh phụ ngâm của Đặng Trần Côn và Đoàn Thị Điểm rồi kế tiếp là Phan Huy Ích, Nguyễn Khản... cho thấy văn học Thăng Long phát biểu những vấn đề bức thiết của thời đại vẫn trong cái khuôn gia giáo của người Thăng Long nền nếp, nhưng sức sống của tình cảm mới tự nó đã vượt khỏi cái khuôn một cách bột phát và uyển chuyển. Biểu tượng người cung nữ muốn đạp tiêu phòng trong Cung oán ngâm khúc của Nguyễn Gia Thiều cũng là tâm trạng của cả một lớp sĩ phu Thăng Long gắn sâu với quyền lực đang giác ngộ ra mọi gông cùm ngột ngạt của quyền lực. Văn học nỗ lực vén tấm màn bịt bùng nơi thâm cung, rọi ánh sáng vào đấy làm phơi ra những bộ mặt ghê gớm, những âm mưu, những tham vọng, những dục vọng thấp hèn. Cuộc xung đột dữ dội giữa “ngu trung” và “cấp tiến” đến hồi chót được tác động bởi cuộc khởi nghĩa Tây Sơn đẻ ra những kiểu người trái ngược, kiểu người bảo thủ đến kỳ cùng và kiểu người gạt bỏ mặc cảm tôi trung sang một bên để đi hẳn với nông dân khởi nghĩa, bên cạnh đó là kiểu người thác loạn, bất chấp tất cả. Trong điều kiện dữ dội của những tình huống lịch sử gay cấn, văn học Thăng Long đã xây dựng được những bức tranh lịch sử toàn cảnh với bút pháp dựng truyện hoặc bút pháp văn xuôi tự sự.
5. Văn học thời Nguyễn (thế kỷ XIX): Một mặt văn học tiếp tục trào lưu nhân văn thế kỷ trước bởi giọng thơ trào phúng đậm nhu cầu sắc dục của một Hồ Xuân Hương ngay giữa Hà thành phong tao văn vật làm cho nội dung văn học Thăng Long có thêm sinh khí của những tiếng cười trẻ trung nghịch ngợm, gửi gắm khát vọng giải phóng con người cá nhân, và sinh hoạt văn học bác học được bình dân hóa, được phổ cập rộng rãi ra ngoài tao đàn của các Nho sĩ. Mặt khác là sự phản ứng với không khí chuyên chế của triều đại mới bằng tâm thế hoài cổ, bằng cái nhìn hồi cố lịch sử mà tiêu biểu là chùm thơ của Bà huyện Thanh Quan nổi bật chất giọng đài các sang trọng cố hữu của ngôn từ văn học Thăng Long. Hay những cố gắng phục hưng truyền thống văn hóa Thăng Long bằng cả hoạt động thực tiễn (dạy học, trùng tu đền chùa) và sáng tác của cả một nhóm nhà văn đông đảo trong Văn hội Thọ Xương, Hội Hướng thiện đứng đầu là Nguyễn Văn Siêu và Vũ Tông Phan. Văn học Thăng Long cũng đề xuất lý tưởng tự do thoát khỏi ràng buộc khắc nghiệt của lễ nghĩa, hoặc tố cáo kiểu “người thừa”, kiểu người bế tắc, quay ngả nào cũng bị thiết chế phong kiến dồn đến chân tường... trong thơ Cao Bá Quát. Ở giai đoạn cuối nó còn phản ánh tấn bi hài kịch của nhà nho trong bước đường cùng đối mặt với làn sóng xâm lăng ồ ạt của chủ nghĩa thực dân.
6. Văn học nửa đầu thế kỷ XX (1900-1945): Một chặng đường táo bạo bứt khỏi phạm trù văn học Thăng Long truyền thống, tiến thẳng lên hiện đại theo mô hình văn học phương Tây, không nửa vời như văn học Lục tỉnh mà cách tân đến cùng trong ngôn từ tiếng Việt và trong mọi tìm tòi nghệ thuật. Việc tiếp nhận mạnh mẽ các trào lưu, xu hướng của văn học Âu Mỹ nhất là văn học Pháp nửa cuối thế kỷ XIX, đưa lại cho văn học Hà Nội một sinh khí mới, một cao trào sáng tác nở rộ, dồn dập nhất ở thập kỷ 30, tạo nên những đỉnh cao rực rỡ. Báo chí và nhà xuất bản đua nhau xuất hiện đẩy sự phân hóa trong đời sống văn học thành nhiều nhóm văn hữu, quy tụ các nhà văn cùng khuynh hướng lại với nhau, nẩy sinh sự cọ xát, va chạm về tư tưởng nghệ thuật và về phong cách thể hiện giữa nhóm này và nhóm kia. Việc xây dựng nền văn học quốc ngữ được khởi xướng từ Đông Kinh nghĩa thục, được xúc tiến mạnh hơn ở khâu dịch thuật và lối viết tạp văn nôm na với Nguyễn Văn Vĩnh (Đông Dương tạp chí), rồi chuyển sang phê bình nghị luận với Phạm Quỳnh (Nam phong tạp chí), và hoàn thành trọn vẹn ở nhiều lĩnh vực sáng tác với Tự lực văn đoàn (Phong hóa, Ngày nay). Nhóm văn học này thống lĩnh đàn văn trong vòng 7 năm, khởi xướng cuộc đấu tranh sôi nổi chống lễ giáo phong kiến, hô hào theo mới mà Hoàng Ngọc Phách (1896-1973) đã mở màn từ 1922. Nhưng đến nửa cuối những năm 30, xoay quanh Nhà xuất bản Tân dân (do Vũ Đình Long sáng lập) và hàng loạt tờ báo, tạp chí đua nhau ra mắt, nhiều nhóm sáng tác khác, đa giọng hơn, cũng tự phát hình thành, lần lượt cung cấp cho bạn đọc những khẩu vị khác lạ: có “xã hội ba đào ký” trong truyện ngắn Nguyễn Công Hoan (1903-1977), có típ người quay cuồng, phất nhanh như thổi trước vòng quay điên đảo của đồng tiền trong tiểu thuyết “tả chân” Vũ Trọng Phụng, có kiểu người “ngông” trong truyện và tùy bút Nguyễn Tuân, kiểu “người hùng” trong tiểu thuyết Lê Văn Trương (1906-1964), kiểu người “bỉ vỏ dưới đáy” trong tiểu thuyết Nguyên Hồng (1918-1982); có thế giới “đường rừng” mờ ảo trong truyện Lan Khai (1906-1945), thế giới quá vãng trong tiểu thuyết lịch sử Nguyễn Triệu Luật (1903-1946), thế giới nội tâm vật vã dứt bỏ đam mê nghiện ngập trong truyện và hồi ký Vũ Bằng (1913-1984), thế giới “ngoại ô” phu phen lầm bụi, đỏ quạch đèn dầu trong tiểu thuyết Nguyễn Đình Lạp (1913-1952)...  Sang nửa đầu những năm 40 lại có thêm 3 nhóm mới: Nhóm Hàn Thuyên với cây bút chủ lực Trương Tửu Nguyễn Bách Khoa (1913-1999) sáng tác và nghiên cứu theo chủ thuyết Mác-xít, Nhóm Thanh nghị tập hợp lớp trí thức đỗ đạt ở các trường Pháp, đấu tranh cho đường lối dân tộc và dân chủ, Nhóm Tri tân gồm nhiều học giả thiên về khảo cứu, trở lại với di sản văn hóa của nước nhà để “ôn cũ biết mới”. Về thơ ca, khoảng giữa những năm 30 bắt đầu sự chuyển giao từ Tản Đà sang tay Thế Lữ, cũng là chuyển giao giữa hai thế hệ thơ Hà Nội, từ nền thơ cũ đã ít nhiều “phá cách” sang trào lưu thơ mới, và từ đây, với tầm ảnh hưởng của một cây bút uy tín trong một văn đoàn bề thế, hình thức thơ mới lúc này mới thật sự tỏa sáng, lan thành một phong trào sâu rộng, phát ngôn cho nhiều cung bậc của cái “tôi” mà đất ngàn năm văn vật không những đóng góp được nhiều gương mặt độc đáo: Huy Thông (1916-1988), Nguyễn Nhược Pháp, Đoàn Phú Tứ, Vũ Hoàng Chương, Đinh Hùng (1920-1967)… mà còn thu hút không ít tên tuổi như J. Leiba (1912- ?), Nguyễn Bính (1918-1966), Thái Can (1910-1998), Nguyễn Vỹ (1910-1971),  Xuân Diệu (1916-1985), Huy Cận (1919-2005), Lưu Trọng Lư (1912-1991), Anh Thơ (1921-2005)…  gia nhập vào môi trường sáng tạo của mình. Cho đến chặng cuối, cùng với “trường thơ loạn” của miền Trung, thơ mới Hà Nội cũng bắt đầu có dấu hiệu trăn trở chuyển biến. Không bằng lòng với những gì đã giành được, các nhà thơ lớp trẻ trong Nhóm thơ siêu thực Xuân thu nhã tập và Nhóm thơ tượng trưng Dạ đài cố gắng chống lại sự sáo mòn bằng cách tìm kiếm một vài hình thức tư duy hiện đại để lột xác cho thơ.
7. Văn học nửa cuối thế kỷ XX: khởi đi từ dòng văn học mới sau Cách mạng tháng Tám, tiếp thu phương pháp hiện thực xã hội chủ nghĩa và thấm nhuần cảm hứng sử thi, với hình ảnh trung tâm là “người anh hùng làm chủ tập thể”, xung phong gương mẫu trong mọi nhiệm vụ được giao và gạt bỏ cái “tôi” cá nhân mà tự nguyện lấy cái “ta” đoàn thể làm phương thức biểu hiện. Tuy thế trong từng thời gian khác nhau, con người Hà Nội trong thơ văn không thuần nhất được ngay như vậy. Bắt đầu cuộc kháng chiến chống Pháp, một thế hệ thanh niên Hà Nội dấn thân đi cứu nước với vẻ đẹp quyến rũ của những chàng trai “Bụi trường chinh phai bạc áo hào hoa”, những chàng trai “Tây tiến” có một chút anh hùng cá nhân “Tây tiến đoàn quân không mọc tóc / Quân xanh màu lá dữ oai hùm”, và bao giờ cũng để trong trái tim một góc thương nhớ về nơi đô thành: “Đêm mơ Hà Nội dáng kiều thơm”. Con người Hà Nội ấy dẫu cho cuộc sống gian khổ và ý thức kỷ luật có mài nhẵn các phẩm chất Hà Nội đến đâu, thì đây đó vẫn cứ thấp thoáng ẩn hiện một dáng nét riêng, góc cạnh, hào hoa và sâu thẳm nội tâm… Từ 1955, khi chuyển về lại Hà Nội, bên cạnh dòng văn chương đi vào thực tế đời sống, phản ánh các phong trào Cải cách ruộng đất, Chống di cư, Hợp tác hóa nông nghiệp, Cải tạo công thương nghiệp tư bản chủ nghĩa, Đấu tranh thống nhất… đồng dạng với mọi sáng tác theo đường lối chung trên khắp miền Bắc, mà tên tuổi ít ai dám so bì là Tố Hữu (1920-2002), còn có một dòng văn học sử thi có tham vọng tổng kết chặng đường nhiều thập kỷ đấu tranh cách mạng của người Hà Nội cũng như của nhân dân cả nước, mặt khác song song với nó là dòng văn học cố gắng dựng lại bức tranh lịch sử đã lùi sâu vào quá khứ của dân tộc. Và một dòng khác, chỉ riêng nhà văn Hà Nội mới dám tiên phong thể nghiệm: tìm tòi vào những vấn đề gai góc, nhắm tới thiên chức phản biện xã hội, hoặc trực tiếp đề xuất các yêu cầu dân chủ tự do trong đời sống. Tất nhiên trong cách đánh giá chặt chẽ của một thời khắc nghiệt, dòng văn học này chỉ lóe lên một lúc rồi nhanh chóng tắt đi. Mãi đến giữa thập kỷ 80, tiếng nói phản tỉnh táo bạo trong văn học nghệ thuật mới có điều kiện xuất hiện trở lại ồ ạt và cũng mở đầu và gặt hái được thành công lớn nhất trên địa bàn Hà Nội, trước hết dấy lên từ lý luận, rồi chuyển vào thực tiễn sáng tác, với các thể loại ký (xuất hiện liên tiếp trên báo Văn nghệ gây được tiếng vang sâu rộng), truyện ngắn, và dần dần kết đọng ở tiểu thuyết, hoặc bột phát ở kịch (Lưu Quang Vũ, 1948-1988)… Những năm cuối thế kỷ XX và thập niên đầu thế kỷ XXI tuy không còn giữ được nhịp độ sôi nổi như buổi ban đầu nhưng tiếng nói phản tỉnh trong văn thơ Hà Nội vẫn không vắng hẳn, thỉnh thoảng lại có một vài hiện tượng bất chợt “vỡ bùng” làm xôn xao dư luận. Riêng trong thơ, sự phản tỉnh lại biểu hiện chủ yếu ở những tìm tòi hình thức, các xảo thuật ngôn từ và biểu tượng cảm xúc của đông đảo các cây bút trẻ nhiều lứa tuổi, nhìn vào như một ống kính vạn hoa muôn sắc muôn màu. Dầu sao, gây được ấn tượng trong văn giới vẫn là một vài “lão tướng” mà tiếng tăm không mấy xa lạ: Dương Tường, Lê Đạt (1929-2008) - người lúc nào cũng mê mẩn cách tân, “chôn tiền chiến”, làm “phu chữ”,  bắt câu thơ phải thay đổi liên miên từ lục bát mượt mà đến hỳ hục leo thang, đến thể thơ “mini” mong đối sánh với “haiku”, cho đến những câu thơ nén chặt đến mức tối nghĩa dung lượng của muôn vạn ý và tình trong suốt ba mươi năm trải nghiệm đắng cay và trả giá cho chữ nghĩa. Thêm vào đấy còn có sự góp mặt của những tập thơ từ lâu chưa có điều kiện in ra - những “bản thảo nằm” của Trần Dần (1926-1997), những tập thơ của Hoàng Cầm, Đặng Đình Hưng (1924-1990)…
Bảy lát cắt của văn học Thăng Long - Hà Nội, thực ra cũng là bảy khúc quanh lịch sử, trên đó mảnh đất Thăng Long - Hà Nội đã từng bước chuyển mình từ môi trường thời Trung cổ đến môi trường thời Hiện đại, đã trải qua gần hết một thiên niên kỷ đằng đẵng, từ tuổi sơ sinh nay sắp bước đến tuổi một nghìn. Một nghìn năm tuổi đời của một mảnh đất văn vật như Thăng Long là niềm tự hào chính đáng của mỗi người dân Hà Nội, của tất cả mọi người dân nước Việt. Nhưng một nghìn năm, cũng không phải không đi kèm theo nó cái quy luật “bất khả kháng” là biểu hiện của sự... già nua. May thay, văn học Thăng Long một nghìn năm tuổi lại có những tố chất giúp nó khắc phục những nguy cơ của sự “về già”, mặc dù hành trình hiện đại hóa ở nửa cuối thế kỷ XX vẫn còn khá trầy trật, chậm muộn, có lúc tưởng như thụt lùi so với nửa đầu thế kỷ. Ấy là sự bén nhạy với mọi ảnh hưởng lớn nhỏ của các nền văn học Đông và Tây mà nó đã tiếp nhận, giao lưu trong nhiều thế kỷ. Quan trọng hơn, ấy là cái tư chất cứng cỏi, không “đánh mất mình” và cái khả năng cách tân trong bản thân nó - một cuộc đấu tranh ngấm ngầm nhưng không kém gian nan, vất vả để làm cho cái mới có thể nảy mầm.